Nel 1922 a Baltimora, nel Maryland, Carl e Adam Matuski, orfani e senza un soldo, sono costretti a trasferirsi attraverso il continente per vivere con lo zio Pete a Portland, nell'Oregon. Quasi fin dall'inizio, Carl, tormentato dalla nostalgia di casa, desidera disperatamente tornare a Baltimora per riunirsi con la sua migliore amica, Libby Sternberg. Ma un evento tragico sconvolge i loro piani e Carl, con il cuore spezzato, è costretto a restare a Portland. Lì, incontra una straordinaria ragazza di nome Elsie che gli offre un barlume di speranza. Tuttavia, il passato torna a perseguitare Carl quando un telegramma arriva da Baltimora con notizie sconvolgenti. Desideroso di scoprire la verità, Carl decide di intraprendere un viaggio pericoloso, sia per affrontare la sua storia che per finalmente riunirsi con Libby.